一、早年登科，文武兼备
元至正二十七年（1367年）五月十六日，李芳远出生于咸兴归州洞私邸（后改建为“庆兴殿”），母亲是朝鲜太祖李成桂的“乡妻”韩氏（追谥神懿王后）。李芳远自幼生长在武家，早年并不热衷于学习，举动无节。然而，李成桂深感家中缺乏以儒为业之人，于是命李芳远学习儒学。李芳远从此孜孜不倦，日夜苦读，终于赢得了李成桂的赞赏：“成就吾志者，必汝也。”
明洪武十五年（1382年），李芳远通过进士试，翌年四月文科及第，成为当时朝鲜王朝的佼佼者。他的座主为禹玄宝、李仁敏，同榜状元为金汉老（后来成为他的亲家），榜眼为沈孝生（李成桂的亲家，后被李芳远杀害）。李芳远在三十三人中排第十名（丙科第七名），这一成就让李成桂激动得泪流满面。此后，李芳远不仅继续深造儒学，还沿袭家风，开始习射御鹰犬之事，逐渐成长为文武兼备的杰出人物。
二、助父开国，功勋卓着
洪武二十一年（1388年），明朝在原双城总管府之地设置铁岭卫，移文告知高丽。高丽国王王禑、门下侍中崔莹密议进攻中国辽东。李成桂受命出兵攻辽，但在行军过程中发现困难重重，粮饷不济，于是发动“威化岛回军”。李芳远当时为典理正郎，保护其母韩氏及兄弟姐妹逃亡东北面老家。在李成桂打败崔莹并夺取政权后，李芳远回到开京，继续为父亲的开国事业贡献力量。
在李成桂取代高丽的过程中，李芳远出力颇大。他多次帮助父亲逢凶化吉，特别是在洪武二十五年（1392年），李芳远为了给父亲篡位扫清道路，派判典客寺事赵英珪等刺杀了高丽大贤郑梦周。此后，李成桂在群臣的推戴下登上王位，李芳远也被封为靖安君，并特赐东北面加别赤五百余户以嘉奖其助成开国之功。
三、政变夺位，铁血手腕
然而，李芳远的王位之路并非一帆风顺。在李成桂立最小的儿子李芳硕为世子后，李芳远无缘王位，只能做一名普通王子。他分管全罗道兵马，并在洪武二十六年（1393年）二月被派到全罗道抵御倭寇。在此期间，李芳远与明太祖朱元璋的儿子朱棣建立了深厚的友谊，为后来的朝鲜与明朝的关系奠定了基础。