十一月二十七日，日军第十一军司令官横山勇中将集中了七千多的兵力，分三路对常德城进行疯狂的攻击，同时，日军第十一军司令官横山勇中将命令日军进攻部队将几乎所有的火炮全部集中到常德城城墙一线，使用三百门各种火炮对着常德城的城墙一线就是一顿猛烈轰击。
在日军第十一军进攻部队如此大规模的连续炮击之下，第五十七师官兵们所依托的碉堡和野战防御工事被日军的炮火摧毁了大半，两米厚的城墙上也是被炸的炮痕累累大坑小洞的布满了城墙，城墙外布置的大量铁丝网和鹿砦都早就在日军的炮火轰击下已经不复存在了。
日军第十一军进攻部队的猛烈炮击刚刚一停下来，日军第十一军进攻部队的步兵就以小队或者中队为单位，开始向着常德城的城墙方向发起了波浪式冲锋攻击，此时的日军第十一军进攻部队已经是不计伤亡的攻击了，前面的日军攻击士兵倒下后，后面的日军士兵就继续往上冲，务必保持对第五十七师防御阵地的持续攻击，因为，日军第十一军司令官横山勇中将下达的命令是一定要在二十七日这一天占领常德城。
日军第十一军的进攻部队一旦开始采用不计伤亡的攻击战法后，日军进攻部队的的攻击强度那就自然非常的惊人了，日军第十一军的进攻部队以密集的队形，分波次的用木梯开始强行的攀爬常德城的城墙，一副前仆后继彻底玩命的架势。
而第五十七师的官兵们在常德城坚守到了这个地步，也早就是已经将自己的生死置之度外了，在被日军炮火炸得七零八落的阵地上，第五十七师的官兵们面对开始玩命的日军进攻部队的攻击，也是毫不退缩的顽强抵抗着。
第五十七师各个防御阵地上，只有在守军全部伤亡殆尽的情况下，日军第十一军的进攻部队才能往前推进一点点，就这样，经过二十七日血战一天之后，日军第十一军司令官横山勇中将下达的务必在二十七日占领常德城的命令成为了一个笑话。
但是，经过二十七日一天的血战后，第五十七师的弹药几乎也已经消耗殆尽了，于是，第五十七师的余师长再三向第六战区司令部发电报要求华夏和美丽国的联合空军对常德城进行了弹药空投补给。
在此次常德会战中，华夏和美丽国的联合空军出动了近两百架的飞机，而日本空军则出动了二百五十多架飞机，就实力上来说，仍然是日本空军方面占据着上风。
而且，此时华夏和美丽国的联合空军的飞机还比较落后，装备的主力战斗机和轰炸机都是美丽国和英吉利国淘汰的旧货，先进的一些飞机都还没有怎么装备，所以，华夏和美丽国的联合空军的飞机的轰炸机力量极为的薄弱，其中，先进的b25中型轰炸机还不到十架，只有战斗机部队的装备还算是可以。
所以，此次常德会战中，华夏和美丽国的联合空军的飞机主要是为华夏军队提供空中掩护，争夺局部的制空权。