日军第十一军的进攻部队和守卫常德城的第五十七师也是从十一月二十日开始进入全面的攻防战，而不再是之前两天的那种局部的攻防战了。
按照日军第十一军司令官横山勇中将制定的常德会战的计划，负责主攻常德城的是于是日军第一百一十六师团，并且，日军第一百一十六师团在之前的作战中的伤亡还是最小的，可以说，日军第一百一十六师团现在的兵力状况比日军第十一军司令官横山勇中将在制定的作战计划中预计的还要好上一些。
第一百一十六师团师团长岩永汪中将收到日军第十一军司令官横山勇中将的命令后，也是立刻从第一百一十六师团的进攻部队中抽调出两个完整的大队，去攻击常德城外围两个至关重要的高地。
第一百一十六师团师团长岩永汪中将命令抽调出来的一个大队负责攻击距离常德城南方约十公里的德山，一个大队负责攻击常德城西方约七公里的河洑山。
德山是常德城外围的两个高地之一，又是常德南边唯一的高地，在沅江以南，位置非常重要，如果日军第十一军的进攻部队占领了常德南面的德山，那就是彻底封锁住了第五十七师向南这撤退的退路，同时还能阻挡住从南面增援常德的华夏军队的增援。
在常德会战之前，华夏军队在德山也是修筑了很多的防御工事，原本驻扎在这里的是第五十七师的一个主力营，可是，没想到第一道防线上的第二十九集团军溃败的这么迅速，第七十四军的第五十一师和第五十八师被第六战区司令部紧急调动去北上增援了，这么一来，第五十七师的兵力就非常有限了，余师长也没有这么多的兵力来驻守外围，更没有兵力在德山能放一个营。
第五十七师的余师长把兵力不足的问题向第七十四军的王军长做了汇报，但第七十四军的王军长也很无奈，他也没有多余的兵力来配属给第五十七师了，第七十四军的王军长便向第六战区司令部请示增派援兵。
这时候，正好第一百军第六十三师刚刚赶到战场，于是，第六战区司令部便命令第六十三师第一百八十八团调往德山增援，第五十七师仅仅在德山驻扎一个连兵力来协助防守。
十一月二十二日，日军第一百一十六师团一个大队的兵力开始猛攻德山上的华夏军队防御阵地，第六十三师第一百八十八团依靠德山的地形和坚固的工事和日军第一百一十六师团的进攻部队激战了一天一夜。
日军第一百一十六师团的进攻部队，猛攻了一天的时间，付出了几百人的伤亡后，也只是攻占了德山山脚下的一些防御阵地，虽然第一百八十八团也是伤亡了数百人，但毕竟第一百八十八团全团有两千多人，这些伤亡还不算很大，面对日军第一百一十六师团进攻部队的攻击还是可以继续坚持。
可是，第一百八十八的团长邓光锋却害怕了，他认为日军第一百一十六师团的进攻力量在不断增强，到下午的时候，日军第一百一十六师团的进攻部队兵力已经增加到了两个大队的规模。